3,4-二氯苯胺
结构式
| 物竞编号 | 029S |
|---|---|
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162 |
| 标签 | 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：95-76-1
MDL号：MFCD00007768
EINECS号：202-448-4
RTECS号：BX2625000
BRN号：636837
PubChem号：24867396
物性数据
1.性状：褐色针状结晶。[1]
2.熔点（℃）：70~72.5[2]
3.沸点（℃）：272[3]
4.相对密度（水=1）：1.33[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.59[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（80.5℃）[6]
7.临界压力（MPa）：4.1[7]
8.辛醇/水分配系数：2.69[8]
9.闪点（℃）：166（OC）[9]
10.引燃温度（℃）：265[10]
11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）[11]
12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）[12]
13.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。[13]
毒理学数据
1.急性毒性[14]LD50：545mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性[15]
家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。
3.致突变性[16]微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞125μmol/L。
生态学数据
1.生态毒性[17]
LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑头呆鱼，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）
2.生物降解性暂无资料
3.非生物降解性[18]空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为17h（理论）。
4.生物富集性[19]BCF：30.2（斑马鱼，接触时间10h）
分子结构数据
1、摩尔折射率：40.27
2、摩尔体积（cm3/mol）：115.6
3、等张比容（90.2K）：304.8
4、表面张力（dyne/cm）：48.3
5、极化率（10-24cm3）：15.96
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:97.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.本品有毒。能引起呼吸系统、神经系统及造血系统的病变。小鼠灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅觉阈０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作时应穿戴防护用具，避免与人体直接接触。操作场所空气中高容许浓度为０．０５ｍｇ／ｍ３。
2.稳定性[20]稳定
3.禁配物[21]酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂
4.避免接触的条件[22]受热
5.聚合危害[23]不聚合
6.分解产物[24]氯化氢
贮存方法
储存注意事项[25]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以无水三氯化铁作催化剂，向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气，得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应，得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。
2.其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂，于100～110℃通入氯气，当测定氯化反应物凝固点到30～31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜，再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸，加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4～5h加完)，而后继续保持回流反应，当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。加入3，4-二氯苯胺产量5～6倍的氯苯，搅拌0.5～1.0 h，经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣，所得滤液为3，4-二氯苯胺的氯苯溶液，加热脱氯苯得3，4-二氯苯胺。
也可以用3，4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3，4-二氯硝基苯，并加入兰尼镍催化剂，工业乙醇为溶剂，用氮气赶高压系统3次，氢气赶3次，然后充氢气达压力为4 MPa，同时升温至60～70℃进行反应，直到不吸收氢气为止，然后冷却经后处理可得成品。
此外，也可用邻二氯苯为原料，经硝化得3，4-二氯硝基苯，再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3，4-二氯苯胺。
用途
1.用于合成C.I.分散红153（分散红G-S）和C.I.分散红152等。也是农药敌草隆和灭草灵等除草剂的中间体。
2.用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体。[26]
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