联苯
结构式
| 物竞编号 | 024T |
|---|---|
| 分子式 | C12H10 |
| 分子量 | 154.21 |
| 标签 | 苯基苯, 联二苯, 1,1'-联苯, Bibenzene,Biphenyl, Phenylbenzene, 杀菌剂, 芳香族化合物 |
编号系统
CAS号：92-52-4
MDL号：MFCD00003054
EINECS号：202-163-5
RTECS号：DU8050000
BRN号：1634058
PubChem号：24861956
物性数据
1. 性状：白色至浅黄色片状晶体，尖刺气息，稀释后有类似玫瑰的香气。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：255.2
3. 熔点（ºC）：69
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.04
5. 折射率(n77D)：1.588
6. 运动黏度（m2/s,100ºC）：0.98×10-6
7. 闪点（ºC,闭口）：113
8. 燃点（ºC）：540
9. 蒸发热（KJ/kg,200ºC）：343.3
10. 熔化热（KJ/mol,70.5ºC）：18.59
11. 生成热（KJ/mol,固体）：96.67
12. 燃烧热（KJ/mol）：6252.4
13. 比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.61
14. 临界温度（ºC）：515.7
15. 临界压力（MPa）：3.38
16. 热导率（W/(m·K) ,100ºC）：1339.77
17. 爆炸下限（%,V/V）：0.6
18. 爆炸上限（%,V/V）：5.8
19. 溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、乙醇、四氯化碳、二烷、芳香烃等。19.5℃时在乙醇中溶解9.1%。
20. 临界压力（MPa）：3.38
21. 临界密度（g·cm-3）：0.310
22. 临界体积（cm3·mol-1）：497
23. 临界压缩因子：0.262
24. 偏心因子：0.366
25. 溶度参数(J·cm-3)0.5：19.383
26. van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.066×1010
27. van der Waals体积（cm3·mol-1）：91.680
28. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6332.7
29. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：181.4
30. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：393.78
31. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：280.1
32. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：165.28
33. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6932.3
34. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：116.0
35. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：250.2
36. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：255.4
37. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6250.7
38. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：99.4
39. 晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：205.9
40. 晶相标准生成自由能( kJ·mol-1)：252.0
41. 晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：195
毒理学数据
属低毒类，对人有刺激性。其蒸气能刺激眼、鼻、气管，引起食欲不振、呕吐等，对神经系统、消化系统和肾脏有一定毒性。大鼠经口LD50为3.28g/kg。工作场所高容许浓度>1mg/m3（与联苯醚共存）。有刺激作用，损害心脏，肝肾，对人类和其他动物的生殖系统产生毒性影响。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：50.84
2、 摩尔体积（cm3/mol）：154.7
3、 等张比容（90.2K）：380.6
4、 表面张力（dyne/cm）：36.6
5、 介电常数（F/m）：2.71
6、 极化率（10-24cm3）：20.15
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:100
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.易燃，注意勿近火源。对热稳定，化学性质和苯相似，能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应。例如与溴反应生成溴的衍生物。硝化时生成硝基联苯。在硝基苯中与硫酸发生磺化反应，生成联苯-4-磺酸和联苯-4,4′-二磺酸。在氯仿中与臭氧反应，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反应生成4-烷基联苯和4,4′-二烷基联苯。在三氯化铝存在下与乙酰氯反应生成4-乙酰联苯和4,4′-二乙酰联苯。用二硫化碳作溶剂，与草酰氯反应后水解，生成联苯-4-羧酸。在氯化锌存在下与甲醛以及盐酸作用发生氯甲基化反应。2.本品有刺激作用，损害心肌，肝肾，大鼠经口LD50:3280mg／kg（25%橄榄油溶液），对家兔240mg／kg。3.存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
1.本品应密封于阴凉处保存。
2.本品可燃，遇高温，明火，氧化剂有燃烧危险，应贮于阴凉，通风仓库内远离火种，热源，并与氧化剂，强酸类物质分开存放，轻装轻卸，保持包装完整。
合成方法
1.在高温煤焦油中，约含3.0%联苯，可从洗油馏分中回收。1926年，美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展，这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里，将苯胺重氮化，所得重氮盐加入苯中，再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应，温度从5℃以下慢慢升至30-35℃，反应8h后即生成联苯。
2.用亚硝酸钠与苯胺进行重氮化，生成氯化重氮苯，用碱中和后，再与苯缩合即得联苯，然后蒸馏精制：
3.烟草：OR，57。FC，40。
用途
1. 测有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂、有机合成。
2.联苯具有高的热稳定性及低蒸气压，长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡（其中含联苯13%、三联苯61%）能有效地吸收放射线，可用作核电站的载热体。而三联苯（[91-94-4]）正好又是苯热解制联苯时的副产物，按反应条件不同，反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化，一般情况下，联苯：三联苯=7-8：1。联苯还用作染色载体，它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂，用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚，也主要用于制造树脂，在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料，也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂，也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。
3.用于制备压敏复写纸、特种涂料及其他有机合成。用作传热剂。色谱分析参比物及果实防霉剂。
4.少量用于日用香精和食用香精中，常作热交换剂和有机合成的中间体。
5.本品为较佳的有机热载体，也是制高质量绝缘液的原料；用作增塑剂、防腐剂，还用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌药的中间体4-苯基二苯甲酮等。
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